La regolarizzazione degli immobili è una delle fattispecie più frequenti di applicazione dello scudo fiscale essendo per queste attività non finanziarie esclusa la possibilità del rimpatrio, anche quello giuridico.
La regolarizzazione è, però, consentita solo per le attività, finanziarie e non finanziarie, detenute negli stati cosiddetti collaborativi che il fisco ha individuato in: stati dell'Unione europea, Norvegia, Islanda e altri paesi extra Ue che garantiscono uno scambio di informazioni fiscali in via amministrativa (ad esempio Stati Uniti, Canada, Australia).
La regolarizzazione, invece, non è consentita per gli immobili situati in paesi "non collaborativi". Pertanto, laddove si voglia necessariamente sanare la situazione di un immobile situato in Svizzera (paese "non collaborativo"), si devono "sondare" vie alternative: alienare il bene e procedere poi allo scudo del denaro ricavato dalla vendita o conferire l'immobile in una società estera così da rimpatriare le quote o azioni della società, avendo l'avvertenza che il socio che effettua il rimpatrio della partecipazione sia lo stesso proprietario dell'immobile e che il patrimonio della società sia composto esclusivamente dal predetto immobile.
Va evidenziato che quest'ultima alternativa deve essere valutata attentamente per la sua potenziale onerosità derivante dal l'emersione, a seguito del conferimento dell'immobile, non solo di plusvalenze imponibili ma anche di eventuale imposizione indiretta sui conferimenti prevista nel paese ove è situato l'immobile.
La possibilità di procedere allo scudo mediante emersione del denaro derivante dalla vendita dell'immobile o della partecipazione nella società conferitaria consegue al chiarimento del l'agenzia secondo il quale i beni posseduti al 31 dicembre 2008 (immobili) possono essere qualitativamente diversi da quelli per i quali si procede all'emersione (denaro o partecipazione).
Per gli immobili detenuti in Paesi "collaborativi" occorre, invece, porsi la domanda: ho violato la normativa sul monitoraggio fiscale (Dl 167/90)? Solo in questo caso, infatti, si può accedere allo scudo fiscale.
I casi più frequenti sono quelli degli immobili non locati e tenuti a disposizione del contribuente in un Paese che non li assoggetta a tassazione ai fini delle imposte sui redditi e che, quindi, non sono imponibili neanche in Italia (articolo 70, comma 2, del Tuir). In siffatte ipotesi l'obbligo di dichiarazione nel modulo RW è escluso poiché l'immobile non è suscettibile di produrre redditi imponibili in Italia. Quindi, se detengo una "seconda casa" in Francia, l'immobile non andava indicato nel quadro RW poiché in quel Paese non è assoggettato a tassazione ai fini delle imposte sui redditi sulla base di un reddito figurativo (tariffe d'estimo o criteri similari) e, pertanto, non sussistono i presupposti dello scudo.
Il ragionamento deve valere anche nel caso in cui l'immobile "seconda casa" è stato acquistato con bonifici effettuati regolarmente da banca italiana poiché questi flussi finanziari che, ordinariamente, andrebbero evidenziati nella sezione III del quadro RW non vanno, tuttavia, indicati se relativi a beni che non vanno segnalati nella sezione II, come nel caso di immobili tenuti a disposizione in paesi che non tassano i medesimi.
Discorso diverso va fatto se per acquistare l'immobile ho violato la normativa sul trasporto al seguito (articolo 3, Dl 167/90); è il caso in cui ho esportato denaro non producendo la dichiarazione doganale e ho costituito la provvista all'estero acquistando l'immobile. In questo caso, si è violata la norma sul monitoraggio e si può, comunque, aderire alla regolarizzazione degli immobili, anche di quelli tenuti a disposizione e non tassati all'estero.
Infine, il modulo RW deve essere sempre compilato – oltre che nei casi di imposizione forfetaria all'estero – anche in presenza di comportamenti del contribuente suscettibili di produrre un reddito imponibile in Italia. In particolare: a) aver dato l'immobile in affitto; b) aver ceduto l'immobile a titolo oneroso realizzando plusvalenze imponibili.
Possono essere oggetto di regolarizzazione anche le attività finanziarie e le attività patrimoniali come gli yacht, gli oggetti preziosi e le opere d'arte, sempreché si tratti di beni suscettibili di produrre reddito di fonte estera imponibile in Italia, per le quali siano state violate le norme sul monitoraggio fiscale.
Per le attività finanziarie vige una presunzione di produttività di reddito estero, essendo le stesse – secondo le Entrate – sempre suscettibili in astratto di produrre redditi imponibili in Italia. Diverso è il caso delle attività patrimoniali, le quali potranno essere regolarizzate solo se utilizzate "concretamente" in attività suscettibili di generare redditi imponibili in Italia (locazione, noleggio) o laddove per l'acquisizione delle stesse sia stata violata la normativa sul trasferimento al seguito di denaro.