Che spavento per gli americani di Oracle: rischiavano di finire bastonati da Shosholoza come Team New Zealand da Mascalzone, ma si sono salvati con la flemma (e la fortuna) dei campioni, sicuri di possedere una barca più veloce dell'avversario. Oracle ha braccato i fuggitivi, li ha disturbati e intimoriti, tanto che alla fine è scappato l'errore fatale ai ragazzi del comandante Salvatore Sarno, patron della prima sfida africana alla coppa. I filibustieri di Cape Town hanno provato a silurare la barca miliardaria di Larry Ellison, ma un lupo di mare come Chris Dickson è un cliente coriaceo, specie per un gruppo esordiente. Così Oracle guida la classifica con punteggio pieno, in compagnia di Luna Rossa che si è sbarazzata di Team Germany, dopo tre turni del primo girone eliminatorio della Vuitton Cup.

Equilibrio è la parola d'ordine dei match race finora disputati, ostaggio del vento sfiatato e ballerino. I tattici devono raccapezzarsi tra salti, rotazioni e buchi (dell'aria appunto), per assecondare i capricci di Eolo. L'incertezza meteorologica offre maggiori possibilità di successo alle squadre più deboli, a patto di condurre una regata perfetta: si è visto con Shosholoza, partita sul lato destro del campo e poi favorita da un salto di vento in quella direzione. La coppia italiana formata dal timoniere Paolo Cian e dal tattico Tommaso Chieffi ha spinto la barca sudafricana in una posizione di controllo sugli americani, almeno fino al termine del secondo lato del percorso. Lì purtroppo è successo il pasticcio: lo spinnaker finisce in acqua, lo scafo rallenta, i secondi volano. Dickson recupera nelle virate di bolina, incrocia davanti a Shosholoza e scappa verso la linea d'arrivo.

Luna Rossa ottiene la terza vittoria consecutiva, questa volta contro i tedeschi: nessun problema per la barca di Francesco De Angelis, nonostante il vantaggio iniziale per Jesper Bank sulla parte destra del campo. Luna Rossa accelera, passa in testa già alla prima boa di bolina e ci rimane per tutta la regata. Team New Zealand si è ripreso dalla legnata inferta dai mascalzoni, sbriciolando la baldanza di +39, che ha finalmente montato l'albero nuovo. Iain Percy, timoniere del team gardesano, ha dovuto usare il binocolo per scorgere la barca neozelandese, accusando un ritardo di quasi tre minuti al traguardo. La sorpresa è arrivata dai francesi di Areva, che hanno sconfitto Desafío Español. La squadra di casa lotta per un posto in semifinale: rimpiangerà i due punti buttati, considerando che sulla carta i francesi sono più scarsi? Gli svedesi di Victory, infine, hanno lasciato i cinesi a distanza siderale (tre minuti e 50 secondi).