Luna Rossa incappa nella sua giornata nera. Due sconfitte brucianti per la barca di Francesco De Angelis sono arrivate da un top team come Oracle, ma anche dalla sempre più agguerrita Shosholoza, già capace di mettere in crisi gli americani e ora quarta in classifica. I sudafricani hanno finalmente compiuto una regata perfetta, senza quelle sbavature che hanno compromesso i precedenti arrembaggi alle squadre più forti. La coppia formata da Paolo Cian e Tommaso Chieffi sprizza scintille: i due azzurri, timoniere e tattico, conquistano in partenza il lato sinistro del campo di gara, per poi condurre un match sempre al comando, aggressivi a coprire i tentativi di recupero di Luna Rossa. La barca italiana si è dovuta arrendere anche nel big match contro BMW Oracle. James Spithill e Torben Grael hanno venduto cara la pelle, ingaggiando una prova di velocità con gli americani, purtroppo risolta a vantaggio dei secondi. I Prada boys hanno provato l'attacco varie volte, ma non a sufficienza per scardinare la tranquillità di Chris Dickson.

Mascalzone alterna sorrisi a smorfie di disappunto. Ha perso il match contro Desafío Español, uno degli avversari diretti per la conquista di un posto nelle semifinali. Gli spagnoli, però, hanno ceduto l'onore delle armi a Team New Zealand nella gara successiva, mentre Mascalzone ha corso vittoriosamente il primo derby della Vuitton Cup, con +39. Desafío ha rimediato all'ultimo istante una partenza che sembrava compromessa. Ha recuperato in fretta i metri persi all'inizio (per un salto di vento favorevole a Mascalzone), poi ha girato la prima boa di bolina con 34 secondi di vantaggio, scappando via nel lato di poppa e conservando la testa fino all'arrivo. La barca italiana, dopo l'esordio al fulmicotone contro i neozelandesi, è così tornata con i piedi per terra: rimane un punto di vantaggio sugli spagnoli, che certamente le proveranno tutte per sorpassare i mascalzoni.

+39, invece, incassa la terza sconfitta consecutiva, proprio nel derby tricolore. Il destino della regata si è guastato già nello start, con la vittoria schiacciante di Jes Gram-Hansen, il timoniere di partenza di Mascalzone, che ha lasciato Iain Percy a due lunghezze di ritardo. Team New Zealand ha ripreso a volare dopo lo smarrimento dell'esordio (sconfitto, lo ricordiamo, da Mascalzone), mettendo la prua davanti a quella di Areva e Desafío. Oracle ha vinto la regata del primo turno contro gli svedesi di Victory, mentre i tedeschi hanno conquistato due punti ai danni di China Team (sconfitta pure da Shosholoza), per poi vedersi battuti da Victory. Oracle è l'unica barca imbattuta, con 13 punti in classifica. Team New Zealand insegue a 10, mentre Luna Rossa rimane a quota 9, appena un punto davanti al terzetto formato da Mascalzone, Shosholoza e Victory. La lotta per il quarto posto si annuncia così sempre più combattuta e ravvicinata.