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Dopo il mondiale, Bierhoff passa al Milan nel quale è chiamato a far coppia con George Weah: il suo bottino è di 20 gol, 2 dei quali su rigore, con i quali contribuisce allo scudetto rossonero. Nel gennaio 2002 va al Monaco e disputa i mondiali, realizzando una rete all'Arabia Saudita. Torna in Italia per l'ultimo campionato: 7 reti per lui con la maglia del Chievo, con una tripletta alla Juventus. Una volta abbandonato il calcio giocato, entra nei quadri tecnici della nazionale tedesca, occupandosi di rapporti con la stampa e con gli sponsor.