Problemi d'inseguimento, o varianti di questi, si trovano fin nei testi più antichi. Nei trattati di abaco medioevali i problemi d'inseguimento riguardano corrieri, che si recano da un luogo a un altro, viaggiatori o mercanti che vanno in versi opposti. Lo sviluppo economico e mercantile che si ebbe in alcune regioni italiane nel Medioevo aveva infatti resa familiare l'idea che ci si spostasse da una città all'altra, o da una regione all'altra per commerci. Questa consuetudine ai viaggi si trova anche nella formulazione dei problemi con cui i maestri d'abaco insegnavano a far di conto ai figli dei mercanti.
Per esempio, nel problema seguente ci sono due viaggiatori, uno che deve recarsi da Siena a Parigi e l'altro che ritorna da Parigi a Siena. Partono entrambi nello stesso giorno e nello stesso momento e per percorrere le 800 miglia che separano Siena da Parigi il primo impiega 24 giorni e il secondo 20. Dopo quanti giorni s'incontrano? (Naturalmente si suppone che viaggino entrambi a velocità costante).
Problema 2
Un problema analogo, che richiede un ragionamento matematico un poco più sofisticato, è il seguente: due amici si mettono in viaggio insieme nello stesso momento per recarsi in un'altra città. Mentre il primo procede per 30 miglia al giorno, il secondo percorre 1 miglio il primo giorno, 2 miglia al secondo, 3 al terzo giorno, e così via. Dopo quanti giorni si ri-incontrano?