Da febbraio 1986 Berlusconi è proprietario dell'Associazione Calcio Milan, di cui è presidente fino al 2004 e poi dal 2006 al 2008. Dai primi anni Novanta il Milan diventa società polisportiva grazie all'acquisto di titoli di società lombarde di varie discipline, dal baseball alla pallavolo, dal rugby all'hockey sul ghiaccio. Nel 1994 dopo la vittoria alle elezioni politiche con Forza Italia, la polisportiva viene sciolta e le squadre seguono strade diverse. Oggi diverse voci vogliono il Milan vicino alla vendita a una cordata di imprenditori cinesi. Secondo Forbes, il club vale 745 milioni di euro, ma pesano l'indebitamento di 256 milioni , la mancanza di uno stadio di proprietà e i mancati introiti dalla prossima Champions League. Non solo edilizia, Tv e sport: Berlusconi nel 1988 acquista la Standa da Montedison (che sarà scorporata e venduta dieci anni dopo), nel 1991 e i Supermercati Brianzoli dalla famiglia Franchini. Il Gruppo Fininvest, con le partecipazioni in Mediolanum e Programma Italia, è presente anche nelle assicurazioni e nella vendita di prodotti finanziari con Mediolanum ed Ennio Doris.