Nel 1961, anno della laurea, Berlusconi fonda la Cantieri Riuniti Milanesi Srl insieme al costruttore Piero Canali: il primo terreno viene acquistato per 190 milioni grazie alla fideiussione del banchiere Rasini, titolare della banca dove lavora il padre. Due anni dopo fonda la Edilnord Sas, che apre un cantiere a Brugherio per costruire una città modello da 4mila abitanti. Nel 1968 nasce la Edilnord Sas di Lidia Borsani e C. (Borsani è cugina di Berlusconi), che acquista vasti terreni a Segrate: è il progetto Milano Due. Dall'inizio degli anni Settanta le società edilizie raddoppiano. Nel 1977 Berlusconi viene insignito del titolo di Cavaliere del lavoro dall'allora presidente della Repubblica Giovanni Leone. L'anno successivo la Edilnord viene liquidata per avviare la Milano Due Spa. Sono gli anni del terrorismo e del timore dei sequestri (celebre la sua foto con il revolver sulla scrivania): Berlusconi, tramite l'avvocato siciliano Marcello Dell'Utri, assume Vittorio Mangano come “stalliere” della villa di Arcore. Precedentemente già condannato per traffico di stupefacenti ed estorsione, nel 2000 Mangano, legato a Cosa Nostra, viene condannato in primo grado dalla Corte di Assise di Palermo all'ergastolo per il duplice omicidio di Giuseppe Pecoraro e Giovambattista Romano, quest'ultimo vittima della lupara bianca nel gennaio del 1995.